①수상한 백만장자: 아일랜드 이민자의 손자, 젊은 나이에 갑부가 되었다. 금주법 시대에 돈을 어찌나 잘 벌었는지, 위스키 밀수에 한 다리 걸쳤다는 소문이 날 정도. 갱단의 뒷배를 봐주었다는 풍문이 돌았다. 만약 사실이라면 금주법이 발효된 1920년 1월17일은 케네디 집안에 각별한 날일 터이다. 물론 ‘뜬소문'이라는 것이 정설이긴 하지만.
②좌충우돌 외교관: 케네디의 야심은 갑부가 되는 것으로 끝이 아니었다. 정치가로 성공하고 싶었다. 민주당의 루스벨트와 각별한 사이였다. 영국대사로 지명된 날이 1938년 1월17일. 앞날이 창창해 보였지만 2년 반 만에 꿈이 꺾인다. 처칠이 히틀러에 맞서 결사항전을 다짐했을 때 케네디는 반대했다. 미국과 나치 사이의 전쟁을 막겠다고 나섰다. 연합국이 힘을 모아야 할 때 초를 치고 다닌 셈. 케네디가 경질되지 않았다면 나치는 패망하지 않았을지도 모른다.
③대통령의 아버지: 여기서 이야기를 끊는다면 공정하지 않을 것이다. 미국이 2차대전에 참전하자 아들들은 최전선으로 달려갔다. 노블레스 오블리주로 알려진 사례다. 첫째 아들은 해군기를 몰다 전사하고, 둘째 아들은 어뢰정이 침몰할 때 부하들을 구해 전쟁 영웅으로 유명해졌다. 훗날 대통령이 된 존 에프 케네디가 그다.